Jenis Senyawa Flavanoid
SENYAWA FLAVANOID adalah senyawa-senyawa fenol
yang berasal dari senyawa aromatik yang terdapat dialam. Meski sering
disebut senyawa fenol namun sebagian besar senyawa flavanoid bersifat
netral karena tidak mengandung gugus fenol dalam keadaan bebas. Berikut
ini adalah MACAM_MACAM SENYAWA FLAVANOID yang ditemukan dialam.
MACAM-MACAM SENYAWA FLAVANOID
A. Senyawa Flavonoid: Katekin dan proantosianidin
Katekin dan proantosianidin adalah dua golongan
senyawa yang mempunyai banyak kesamaan. Semuanya senyawa berwarna dan
terdapat pada seluruh dunia tumbuhan berkayu. Saat ini telah dikenal
tiga jenis katekin, yang berbeda pada jumlah gugus hidroksil pada cincin
B. Senyawa ini mempunyai dua atom karbon kiral dan karena itu mungkin
terdapat 4 isomer.
B. Senyawa Flavanoid: Flavanon dan Flavanonol
Senyawa Flavanon dan Flavanonol terdapat hanya
sedikit sekali jika dibandingkan dengan flavonoid lain. Senyawa
flavanoid jenis ini hampir tidak berwarna atau hanya kuning sedikit.
Karena konsentrasinya rendah dan tidak berwarna maka sebagian besar
diabaikan. Flavanon (atau dihidroflavanon) sering dijumpai dalam bentuk
aglikon (60) tetapi beberapa glikosidanya telah banyak dikenal seperti,
hesperidin dan naringin dari kulit buah jeruk. Flavanonol merupakan
flavonoid yang kurang dikenal, dan kita tidak mengetahui apakah senyawa
ini terdapat sebagai glikosida.
C. Senyawa Flavanoid: Flavon, flavanol, isoflavon
Flavon atau flavonol merupakan senyawa yang paling
banyak di temukan pada pigmen kuning pada tumbuhan. Meski tidak semua
tumbuhan berpugmen kuning mengandung flavon, seperti warna kuning
tumbuhan jagung disebabkan oleh karatenoid. Isoflavon tidak begitu
menonjol, tetapi senyawa ini penting sebagai fitoaleksin. Senyawa yang
lebih langka lagi ialah homoisoflavon. Senyawa ini biasanya mudah larut
dalam air panas dan alkohol meskipun beberapa flvonoid yang sangat
termitalasi tidak larut dalam air.
D. Senyawa flavanoid: Auron (Cincin A –COCO CH2 – Cincin B)
Auron berupa pigmen kuning emas terdapat dalam bunga
tertentu dan bryofita. Dikenal hanya lima aglikon, tetapi pola
hidroksilasi senyawa ini umumnya serupa dengan pola pada flavonoid lain
begitu pula bentuk yang dijumpai ialah bentuk glikosida dan eter metil.
Dalam larutan basa senyawa ini menjadi merah ros. Beberapa auron,
struktur dan tumbuhan sumber terdapat dalam contoh dibawah ini.
E. Senyawa flavanoid: Antosianin
Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan
paling tersebar luas dalam tumbuhan. Secara kimia antosianin merupakan
turunan suatu struktur aromatik tunggal, yaitu sianidin, dan semuanya
terbentuk dari pigmen sianidin ini dengan penambahan atau pengurangan
gugus hidroksil atau dengan metilasi.
F. Senyawa flavanoid: Khalkon
Polihidroksi khalkon terdapat dalam sejumlah tanaman,
namun terdistribusinya di alam tidak lazim. Alasan pokok bahwa khalkon
cepat mengalami isomerasi menjadi flavanon dalam satuan keseimbangan.
Bila khalkon 2,6-dihidroksilasi, isomer flavanon mngikat 5 gugus
hidroksil, dan stabilisasi mempengaruhi ikatan hydrogen
4-karbonil-5-hidroksil maka menyebabkan keseimbangan khalkon-flavon
condong ke arah flavanon. Hingga khalkon yang terdapat di alam memiliki gugus 2,4-hidroksil atau gugus 2-hidroksil-6-glikosilasi.
*SENYAWA KUMARIN DAN FLAVONOID*
Kumarin yang merupakan senyawa yang
paling sederhana dari jenis ini barangkali adalah suatu hasil yang
muncul dari pemecahan glukosida secara enzimatik. Biosintesis tergantung
pada ortho-hidroksilasi yang tidak umum dari Cinnamic acid, serta enzim yang cocok telah dapat dideteksi. Hidroksikoumarin umbelliferon, muncul melalui ortho-hidroksilasi p-coumaric acid. Dafnin
dan cichorin direduksi bahwa pembentukannya melalui umbelliferon.
Furanokoumarin, misalnya berasal dari isoprenilkoumarin . Biosintesis
meliputi 7-dimetilsuberosin.
Beberapa Bahan Alam Penghasil Senyawa Kumarin
Novobiosin dihasilkan oleh suatu mikroorganisme Streptomyces niveus .
Asal residu kumarin adalah dalam tirosin (dan karenanya berbeda asal
kumarin tanaman) dan oksigen cincin dari oksigen karboksil tirosin.
Semula flavonoid, menurut strukturnya
merupakan turunan senyawa induk flavon yang terdapat berupa tepung
putih pada tanaman. Flavonoid merupakan senyawa fenol yang larut dalam
air. Flavonoid mengandung system aromatik yang terkonyugasi.
Umumnya flavonoid terdapat pada
tumbuhan terikat pada gula sebagai glikosida dan glikon flavanoid,
yang mana munGkin saja terdapat dalam satu tumbuhan dalam beberapa
bentuk kombinasi glikosida.
Pada oksigenasi yang diperlihatkan pada
sifatnya karakteristik dan dapat diurutt kembali keasalnya system itu,
yaitu tiga unit asetat yang bergabung kepala ke ekor (cincin A) dan
suatu fragmen p-koumaril (cincin C dan B).
Tahapan kunci dalam biosintesis semua
flavanoid dicapai dengan pembentukan suatu zat antara kalkon flavon.
Flavonoid terdapat dalam semua tumbuhan
berpembuluh tetapi beberapa kelaslebih tersebar daripada yang lainnya :
flavon dan flavonol terdapat semesta, sedangkan isoflavon dan biflavon
hanya terdapat dalam beberapa suku tumbuhan.
Flavonoid terdapat dalam tumbuhan sebagai
campuran, jarang sekali dijumpai sebagai flavonoid tunggal. Selain itu
sering terdapat campuran yang terdiri atas flavonoid yang berbeda
kelas.
